米ハーバード・ビジネス・レビューによるニュースレター「アセンド」は、まずは二人がオープンに話し合うことが大切だと論じている。デートでお金の話を持ち出すと格好がつかないようにも感じられるが、「しかし、そうとも限りません」と記事は指摘する。「つまるところ、デートとは相手を知り、ともに決断することを練習する場なのです。そして、お金の使い方を決めることは、最も重要な決断の一つなのです」。普段から、学生ローンがあるなどの経済状況を互いに率直に打ち明けたうえで、「今回は私が払う」「割り勘はどうだろう」などと申し出ることで、わだかまりのないスマートな決断が可能だという。最も避けるべきは、当然支払ってもらえると思い込んだり、自分の経済状況を察してもらえると期待したりすることだと記事は説く。
以前であれば男性が支払うことがスマートだとされてきたが、最近ではさまざまな価値観が芽生えているようだ。
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